Ogni anno la vincitrice del Premio Casato Premio Casato Prime Donne scrive una dedica a Montalcino. Accanto ad essa viene realizzata una istallazione artistica. Queste opere interagiscono con il paesaggio e con i visitatori. Costituiscono esempi di Landscape art, stimolano la riflessionee il rapporto fra chi guarda e lo splendido paesaggio della Val d’Orcia. Sono state realizzate fra il 1998 ed oggi da Marco Pignattai, Rossana Mulinari, Bruno Bruchi e Giovanni Senatore, Alessandro Grazi, Orlando Orlandini, Stefano Carlucci, Jeff Shapiro, Michael Austin Latka, Liberatori & Romualdi Architetti Associati, Carlotta, Giuditta e Annibale Parisi, Piero Sbarluzzi, Igor Vazzaz, Roberto Turchi (con la collaborazione di Giuseppe Sanfilippo, Tommaso Dironato e MCM Service), Alessia Bernardeschi, Elisa Boldi, Elisabetta Rogai e Letizia Machetti